Het jaarlijkse Gala Stichting Ondernemend Winschoten vindt plaats in april 2009

Tijdens het gala worden gasten verrast door een uiteenlopend programma, waarin ook elementen die geld generen voor een goed doel.
Een belangrijk onderdeel is de veiling waarbij er weer door verschillende bekende kunstenaars kunstwerken ter beschikking worden gesteld.
Dankzij de opbrengst van het gala van 2008 kon de Stichting 6 duofietsen aanschaffen waarmee minder valide ouderen onder begeleiding een fietstochtje kunnen maken